Summasen keinoilla kultaan
Keväällä 1999 Harkimo nappasi HIFK:sta Jokereihin valmentajakaksikon Erkka Westerlund - Raimo Summanen, joka oli luotsannut punapaidat ensin keväällä 1998 mestariksi ja vuotta myöhemmin hopealle. Kiistelty parivaljakko vei Jokerit heti ensimmäisellä kaudellaan finaaliin, missä TPS oli kuitenkin parempi otteluvoitoin 3–1.
Westerlundin toisella vastuuvalmentajakaudella (2000-2001) Jokerit voitti runkosarjan, mutta kahdeksanneksi runkosarjassa sijoittunut Oulun Kärpät passitti sen puolivälieristä laulukuoroon otteluvoitoin 3–2.
Jokerien oli määrä kohdata 18. syyskuuta 2001 kotonaan edelliskauden Stanley Cup -voittaja Colorado Avalanche ns. NHL Challenge -ottelussa. Mittavat järjestelyt menivät kuitenkin hukkaan, kun Colorado perui viime hetkellä tulonsa 11.9. tapahtuneiden WTC-terrori-iskujen vuoksi.
Westerlund oli siirtynyt keväällä 2001 liiton leipiin ja Summanen ottanut Jokerien vastuuvalmentajan tehtävät. Kaudella 1993-94 Jokereissa pelaajanakin esiintynyt Summanen vei Jokerit uransa ensimmäisellä vastuuvalmentajakaudella SM-kultaan asti. Tappara kaatui finaaleissa otteluin 3–1. Koska Tappara oli voittanut runkosarjan ja Jokerit sijoittunut kolmanneksi, pelattiin ratkaiseva neljäs ottelu Hartwall Areenassa. Se on toistaiseksi ainoa kerta, kun Jokerit on päässyt juhlimaan kultaa nykyisessä kotihallissaan, eikä se ole kevään 1997 jälkeen toista kertaa päässyt tekemään sitä muuallakaan.
Summanen vastuuvalmensi Jokereita myös kauden 2002-03. Joukkueen runkosarjasijoitus oli toinen, puolivälierissä HIFK lensi laulukuoroon komeasti suoraan neljässä ottelussa, mutta välierissä tuttu kiusankappale Oulun Kärpät oli vahvempi voitoin 3–2. Pronssiottelu ei Jokereita sillä kertaa motivoinut, ja HPK vei himmeimmät mitalit.
Tammikuussa 2003 Jokerit voitti Milanossa ja Luganossa pelatun Euroopan mestarijoukkueiden Continental Cupin. Turnaus huipentui huikeaan Jokerien ja Lokomotiv Jaroslavlin välillä pelattuun finaaliin. Tilanne oli varsinaisen peliajan jälkeen 1–1 Petri Pakaslahden vastattua Jokerien osumasta. Kun jatkoaikakaan ei tuonut ratkaisua, haettiin voittaja rangaistuslaukauksilla. Jukka Voutilainen veivasi kahdeksannessa parissa voiton Jokereille.
Keväällä 2003 Summanen otti vastaan A-maajoukkueen päävalmentajan tehtävät ja TPS:n kuuteen mestaruuteen valmentanut Hannu Jortikka tahtipuikon Hartwall Areenassa. Midaksen kosketus ei kuitenkaan Helsingissä tehonnut samaan malliin kuin Aurajoen rannoilla. Jokerit joutui ensimmäisellä Jortikan-kaudellaan hakemaan pudotuspelipaikkaa ns. säälipleijareista. JYPin kustannuksella se onnistui, mutta puolivälierissä Kärpät oli taas etenemisen esteenä: oululaiset välieriin voitoin 4–2.
Kauden 2003-04 alussa, 16. syyskuuta, Toronto Maple Leafs oli käynyt Euroopan-harjoitusleirinsä puitteissa pelaamassa Jokereita vastaan ja voitti 5–3.
